В 1987 году Джордан Белфорт начал работать в солидном инвестиционном банке. Однако вскоре это учреждение прекратило существование из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Послушавшись совета супруги Терезы, он перешёл в скромную контору, торгующую малозначительными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результат. Он познакомился со своим соседом Донни, торговцем, с которым мгновенно нашёл взаимопонимание. Вместе они решили основать собственную фирму. В штат были приняты несколько приятелей Белфорта и его отец Макс. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан вёл разгульную жизнь: он постоянно бывал на вечеринках, имел интимные связи с женщинами лёгкого поведения, употреблял различные наркотические вещества, включая кокаин и кваалюд. В какой-то момент стремительным обогащением Белфорта заинтересовался сотрудник ФБР.
